Simpatica borgata, Castelnuovo Berardenga prende nome da un lato dal Castello in Poggio ai Frati, che il Consiglio generale di Siena fece costruire nel 1300; e dall'altro lato da Berardo di Ranieri che alla fine del X sec. vi organizzò una Signoria, strettamente connessa alla vicina Siena. Fu proprio grazie all'influenza senese che qui , a differenza delle aree del Chianti interno, ebbero spazio alcune opere artistiche meritevoli: Le Pievi di Asciata, di Pacina, di San Felice; la romanica Badia Berardenga; la Certosa di Pontigliano trecentesca, poi rimaneggiata nel Seicento; il" cippo", in ricordo della battaglia di Montaperti: nella pianura che circonda il colle si trova la sorgente dell'Acqua Borra con la sua antica storia dai magici effetti. Imperdibili sono infine i Giardini storici di : Arceno, Villa la Pagliaia, Pontigliano, Catignano, Sestano, Geggiano e Villa Chigi.
Numerose fattorie ed aziende vitivinicole organizzano su prenotazione la visita alle loro cantine: a Felsina la visita è anche storica.
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